Hm, auch das hat bei mir immer funktioniert - obwohl das Ding für einen Film auf meiner lahmen Kiste durchschnittlich ca. 20 Stunden läuft (-> Optionen, Leistung, beste Qualität)
Zur Not könntest Du auch mit dem dem WME9 Packet beiliegenden Datenstrom Editor nachträglich multiplexen.
EDIT
Mit dem erweiterten Tag Editor vom WMP9 könnte es unter der Rubrik "Songtexte" sogar möglich sein, Text Subtitles nachtträglich in WMV Dateien hinzuzufügen.